公元194年初，張闓截殺曹嵩於路，曹軍斥候攜帶應劭部下逃命的軍士，報給曹操。曹操得知消息後，哭倒於地。
衆人救起後，曹操咬牙切齒道：“陶謙縱兵殺吾父，此仇不共戴天！今悉起大軍，洗盪徐州，方雪吾恨！”
遂留荀彧，劉曄，領軍三萬守揚州，其餘盡殺奔徐州來。夏侯惇、于禁爲先鋒。曹操下令：“但得城池，將城中百姓，盡行屠戮，以雪父仇。”
原九江太守邊讓，與陶謙交厚，聞知徐州有難，心中不滿，其本就恃才氣，不屈曹操，多輕侮之言，今更劇烈，曹操不忿，怒殺之。也有陳宮爲東郡從事，亦與陶謙交厚，聞曹操起兵報仇，欲盡殺百姓，星夜前來見曹操，苦苦相求不從，唯有退去，心生怨恨。
曹操大軍所到之處，殺戮人民，發掘墳墓。拋骨千里，徐州震盪。
陶謙在徐州，聞曹操起軍報仇，殺戮百姓，仰天慟哭又病倒在地，曰：“我獲罪於天，致使徐州之民，受此大難！”
急聚衆官商議，也無他法，只能領兵據守。
引援方面，張遼已率兵卒兩萬前來救援。雖是救援，陶謙也是防備，一路沿着下邳邊境地方潛行，下邳與廣陵之中一派緊張意思，也在防備之中。
幸好張遼也不在意，不進城就不進城，此次出兵只是威懾，也不想和陶謙糾纏在一起，只是引軍擇一合適地方，遠遠觀望，只要讓曹操知道這一彪人馬就足夠了。
這地方，與芒碭山相隔不遠。說起芒碭山，也是奇地，漢高祖劉邦斬蛇起義，便在芒碭山。
曹操畢竟兵鋒正盛，半月之間就已經連下數十城，陶謙以郯城爲中心，布起防守陣線。
曹操前來叫陣，陶謙只得引兵出迎，遠望操軍如鋪霜涌雪，中軍豎起白旗二面，大書報仇雪恨四字。軍馬列成陣勢，曹操縱馬出陣，身穿縞素，揚鞭大罵。陶謙亦出馬於門旗下，欠身施禮曰：“謙本欲結好明公，故託張闓護送。不想賊心不改，致有此事。實不幹陶謙之故。望明公察之。”
曹操大罵道：“老匹夫！殺吾父，尚敢亂言！誰可生擒老賊？”夏侯惇應聲而出。陶謙慌走入陣。夏侯惇趕來，曹豹挺槍躍馬，前來迎敵。兩馬相交，忽然狂風大作，飛沙走石，兩軍皆亂，各自收兵。
戰陣下來，郭嘉對曹操建議道：“百里外有一芒腸山，地處四州之間，此處可繞道至兗州，不可不防！”
曹操低頭沉思片刻，又令于禁領兵一萬前去鎮守。
此番分兵，也是無奈，臧霸屯兵琅琊，張遼屯兵芒碭，都是兵家要地，不能不防，分兵則力不聚，攻打徐州還需大部兵馬，此番分兵可不在曹操的計劃之中。
次曰一早，在曹操大喝聲下，戰鼓擂響，殺伐四起，鼓聲震天，有數萬士兵步伐整齊，衣甲鮮明，十氣高昂，來城牆下叫陣，只是徐州方面高掛免戰牌，只是不出。
免不免戰的，陶謙說了可不算，曹操急切下令攻城，曹軍手持巨盾，衝至城河下，接着快速蹲了下來，高舉大盾，然後又一隊數千弩箭手，快速衝了上後，躲在盾手後面，舉弩發射，一時大片箭雨往牆上飛來。兩兵種配合十分默契。
城上守將見曹軍擂起攻城戰鼓，大軍如潮水般涌了過來，飛矢鋪天蓋地而來，開始全力攻城，一面下令通報陶謙，一邊令士兵趁着縫隙弓箭還擊。
兩軍攻防戰終於拉開序幕。
陶謙手下雖無領軍大將，但這守城戰還是能玩一玩的。
城下有人搭雲梯，城上就有人推雲梯，雲梯倒下同時，攀到一半的士兵驚叫着從半空中而落，有的摔的斷手斷腳，有的直接掉到護城河裡。不過曹兵前赴後繼，雲梯倒下，又有衆士兵不顧生命之危從新立起，在緊鑼密鼓中，接着攀爬。傷亡慘重中，終於有對方士兵登上城頂，不過馬上被徐州守兵一刀砍飛，血灑成霧，一腳踢至城下。
曹軍之中就屬樂進最猛，身先士卒，親冒箭矢攻城，倒在攀城過程中的曹軍士兵無數，陶謙經營徐州多年，器械充足，也不是曹操輕易能攻破的，又搬來巨石來砸雲梯，浮橋，城下一時間慘叫連邊，悽聲不斷，血肉橫飛，個個死狀相當可怕，曹軍一波倒下去，又一波踏着同夥的屍體爬上來，個個神情麻木，勇不懼死，徐州兵也決不手軟，殺人如麻。傷者源源不斷的運到城裡。
徐州攻防戰進行相當殘烈，天空中不時飛來飛去箭矢，城牆上刀光劍影，流出的鮮血染紅石牆，個個角上，都有兩方的士兵賣命搏殺。徐州方圓十里，可聽鼓聲殺聲震天。
兩軍殺的興起，全都是血跡斑斑的樣子，衣甲上也分不清是自己的血，還是對方士兵的血，戰了一天，曹操還是攻城不下，自己這方損失慘重，曹操只得下令撤軍。
入夜時候，曹操睡得正香，突然火光四起，殺伐又起，曹操還以爲是陶謙趁夜襲營，不禁大怒，喝了一聲：“好膽！”繼而變得陰笑連連，原來曹操吩咐營中左右早就有所防備，此次陶謙敢來放肆，必然是損兵折將的下場。
然而事情又不對，這一彪人馬是從後面來的，趁着夜色攻來，曹操後軍之中未設防備，一時間被殺得大亂，曹操大急，也不顧上左右埋伏了，慌忙引兵來救，畢竟後軍乃是糧草重地，此次前來攻打徐州，糧草帶的也不多。
幸好這一彪人馬未做停留，只是打穿了曹操後軍，製造慌亂後就引兵離開了，這說的離開，並不是原路返回，而是驅兵至徐州城下。
城上望見這一彪人馬紅旗白字，大書“平原劉玄德”，急忙報給陶謙，陶謙急令開門，引軍入城。
這處又引出幾個英雄來了，正是桃園三兄弟，劉備救了北海孔融之圍後，接到了來自陶謙的求援，也急忙引兵前來。
劉備雖兵少，但麾下猛將太猛，曹軍抵擋不住，讓他們鑿穿了一條道路過來。
此時也不能叫做桃園三兄弟了，還要在加上一個趙子龍。